War vor einem Monat auch da und fand das mit dem Mietwagen extrem teuer und einigermassen anstrengend. Würde ich so wahrscheinlich nicht mehr tun.

Guten Morgen
Also Kuba kann ich auch nur wärmstens empfehlen. Ist aber da eher schwieriger mit den Bus- und Zugverbindungen, am einfachsten bewegst du dich per Mietwagen fort. Kuba ist zudem ein wirklich sicheres Reiseland. Ich empfehle dir die folgende Route: Havanna - Viñales - Cienfuegos - Trinidad - Santiago de Cuba und dann zwischendurch Stopps an den verschiedenen Stränden. In Havanna würde ich sicher gleich 3 Nächte oder mehr bleiben. Es empfiehlt sich zudem vor Ort in einem der sogenannten Casas Particulares zu übernachten, das sind nicht die staatlichen Hotels (welche oft nicht sehr empfehlenswert sind), sondern Unterkünfte bei Einheimischen zu Hause. Das kann aber erst vor Ort organisiert werden und so erhältst du vielleicht einen etwas tieferen Einblick in die Denkweise der Kubaner. Zudem ist momentan eine gute Reisezeit (keine Regensaison).

Besten Dank für die zahlreichen Antworten!
Da es anscheinend in einigen Gebieten auf Kuba als Alleinreisender ziemlich gefährlich ist, tendiere ich momentan eher zu Thailand.
Nun ist mir aber noch ein drittes Reiseziel in meinen Fokus geraten:
Kuba.
Hab' gehört die Insel bietet die ganze Platte an (Kulur, Natur, Reisen, Spass).
Ich hoffe ihr nehmt mir das jetzt nicht übel, aber wollte nix ausschliessen.

ach und hier noch die links dazu:
www.joyshouse.net und die wertung bei tripadvisor dazu:
www.tripadvisor.de
Falls Du Dich entscheidest und Hilfe brauchst für Unterkünfte etc. an den erwähnten Orten einfach melden :)

Ich würde Dir auch Thailand empfehlen, ich war schon zwei mal für 16 Tage dort unterwegs zum Reisen. Für Deine Bedürfnisse würde ich Dir empfehlen für Deine Route folgende Ziele genauer anzuschauen: Bangkok, Chiang Mai, Ko Phangan, und Ko Tao. Ko Tao ist sehr empfehlenswert zum Tauchen oder auch um einen weiteren Tauchkurs zu machen, und auch unschlagbar günstig für Tauchkurse. In Chiang Mai kann ich sehr das Resort Joy's House empfehlen, da kann man auch auf die Farm der zugehörigen Childrens shelter foundation und da mit den Kids spielen oder bei der Arbeit helfen. Mit den Studenten die im schönen Resort wohnen kannst Du das Chiang Mai der einheimischen kennenlernen, das war einfach wahnsinnig toll. Wir waren auf einem Thailändischen Markt, an einem Thai Barbeque die einzigen Gäste und haben einen Tag auf der Farm erlebt.. ein Wahnsinns-Erlebnis, das nahe geht - aber auf eine positive Weise, und von meinen beiden Thailandreisen die absolut beste Erinnerung ist. Für Party und Strand und Entspannung ist Ko Phangan (und ein wenig auch Ko Tao) perfekt. Tauchen auf Ko Tao, Flora und Fauna kennenlernen auf Ko Mak. Anbei ein Bild vom Besuch der warmen Quellen und Reisfelder in Chiang Mai mit den Herzlichen Kids von der Shelter Foundation und meinem Sohn.

Die Dominikanische Republik hat ihre grossen Touri-All-Inclusive-Anlagen, aber sonst noch weit mehr zu bieten. Im Südwesten des Landes finden sich Lagunen mit Leguanen, Regenwald, schöne Strände und kleine Dörfer mit günstigen Bed & Breakfasts. Im Landesinnern kann man prima wandern gehen oder river-raften und der Norden ist ein Paradies für Windsurfer und Wellenreiter mit einer entspannten Atmosphäre bei Reggae-Musik am Strand. Dann gibt es noch im Osten die Halbinsel Samana, welche perfekt ist für Individualreisende und auch viele gemütliche Unterkünfte hat mit eigener Küche und die Strände sind der Hammer!
Was kulturelle Schätze betrifft, hat Thailand sicher einiges mehr zu bieten und Bangkok ist sicher auch spannender als Santo Domingo. Jedoch ist Thailand auch schon ziemlich überlaufen was Individualreisende angeht, dafür findest du sicher schnell Anschluss.

Ich bin auch für Thailand! Dom. Rep. finde ich nicht so optimal zum gross rumreisen, das ist eher zum am Strand liegen. Ausser Landschaft gibt es dort auch nicht viel zu sehen.
Ich empfinde die Thais als viel weniger aufs Touri-Geld fixiert als die Bevölkerung in der Dom.Rep. Was schlussendlich auch zu einer ganz anderen Sicherheitslage führt (Thailand = absolut bedenklenlos alleine bereisbar / Dom.Rep. = teilweise nicht zu empfehlen für unerfahrene)

Kulturell und kulinarisch dürfte Thailand einiges mehr bieten. In der Dom. Rep. kann man sich vor allem Strände angucken, und das karibische Essen ist, naja, zumindest gewöhnungsbedürftig. Besonders für den Magen.